W ostatni dzień swojej prezydentury Trump postanowił ułaskawić Lil Wayne'owi, który znalazł się wśród ponad 70 osób ubiegających się o ułaskawienie od prezydenta. W okresie poprzedzającym wybory Weezy poparł Trumpa na prezydenta i podpisał jego legendarny „Plan Platynowy”, który obiecywał zainwestować znaczne pieniądze w społeczności czarnych. Chociaż sugerowano, że ruch był taktyczną decyzją w celu uzyskania ułaskawienia, prawnik Wayne'a zasugerował inaczej.
W rozmowie z New York Times Prawnik z południowej Florydy, Bradford Cohen, opowiadał o tym, jak pomógł zorganizować spotkanie Trumpa z Lil Wayne i odrzucił przekonanie, że jego poparcie było decyzją taktyczną. Wayne był przedmiotem dochodzenia w sprawie oskarżenia o broń przez około rok w czasie spotkania, ale Cohen mówi, że nie miało to wpływu na czas przedwyborczej dyskusji między nimi.
Chociaż przyznał, że prawdopodobnie oznaczało to, że Trump faworyzował Wayne'a w sprawie ułaskawienia, Lil Wayne nigdy nie miał takiego zamiaru. „Nigdy nie boli, że ktoś w pełni rozumie daną osobę, gdy tylko patrzy na kartkę papieru” – powiedział. – Z perspektywy czasu chyba się udało. Oskarżenie, z jakim mierzył się Wayne, dotyczyło aresztowania w grudniu 2019 r., w którym został przyłapany na przewożeniu pozłacanego pistoletu podczas podróży samolotem z Los Angeles do Miami. Później przyznał się do winy i mógł trafić do więzienia na niecałe dwa lata.
„Myślę, że łączyła ich bardzo silna więź” – powiedział o nich Cohen. On jest w świecie rozrywki. „Ma styl, który jest podobny pod względem sposobu, w jaki się nosi, i wielu raperów i ludzi z branży odnosi się do tego”. Wayne otrzymał wiele krytyki za przyjęcie Trumpa, a wśród tych, którzy do niego wzywali, byli inni raperzy.